Чарльз Роберт Редфорд Младший родился в калифорнийской Санта‑Монике 18 августа 1936 года в семье простого разносчика молока, позже переквалифицировавшегося в бухгалтера нефтяной компании. Юный Роберт пробовал себя в спорте — профессионально играл в бейсбол за команду Колорадского университета в Боулдере, затем занимался живописью, но остановил свой карьерный выбор на кино. 

В 1959 году он окончил Американскую академию драматического искусства, после чего стал играть в постановках на Бродвее и развлекательных телешоу. В 1962 году исполнил первую свою заметную роль — сыграл новобранца в фильме о Корейской войне «Охота на поле боя». 

В 1960–1980‑х Редфорд был очень востребован — его активно звали сниматься в комедиях, драмах и триллерах. Он делил съемочную площадку со звездами первой величины, среди которых Джейн Фонда («Босиком по парку», 1967), Барбра Стрейзанд («Какими мы были», 1973), Миа Фэрроу («Великий Гэтсби», 1974), Дастин Хоффман («Вся президентская рать», 1976), Мерил Стрип («Из Африки», 1985).

В 1980 году 44‑летний Редфорд попробовал себя в режиссуре и выпустил психологическую драму «Обыкновенные люди» с Дональдом Сазерлендом, Мэри Тайлер Мур, Джаддом Хёршем и Тимоти Хаттоном в главных ролях. Картина получила четыре «Оскара», в том числе за лучшую режиссуру. Так Роберт Редфорд стал одним из шести режиссеров в мире, получивших премию «Оскар» за дебютный фильм. 

Вскоре после этого, в 1981 году, он основал вблизи своего летнего дома в штате Юта институт независимого кино «Сандэнс», который знаком многим синефилам по одноименному ежегодному фестивалю независимого кино. Его последней работой стало камео в сериале «Темные ветра», продюсером которого он являлся вместе с Джорджем Мартином, автором фэнтези‑романа «Игра престолов» и его продолжений.